所以当佐助的偷袭失败后，就去找佐助。途中却中了卡卡西的幻术，身负重伤的佐助向他求救，她立刻被吓得晕倒。醒来后，误以为佐助真的有生命危险，故继续找佐助。但当看见被埋在地上，头部外露的佐助跟他说话时，便以为是死去的佐助在和她说话，二话不说再次晕倒。
结果，三人俱不能在中午时份抢到卡卡西的两个铃，鸣人更因欲偷走测试中准备的食物，被卡卡西缚在木柱上。卡卡西说他们三人跟本没资格当忍者，连返回学院的资格也没有。卡卡西也说出测试的真正目的，就是要他们表现“团队合作”的重要性，即使面对自己可能要被淘汰出局（因为只得两个铃），也能放弃个人利益，跟伙伴一起合作；那些只顾自己表现（如鸣人、佐助）及不重视同组的人（如小樱忽视鸣人），是不能做忍者的，之后又向他们展示了旁边石碑上殉职的英雄。
后来卡卡西“手下留情”，说又再给他们一次机会，但却不准许小樱及佐助给鸣人食物。就在卡卡西离开后，佐助深明卡卡西真正的意思，私下给鸣人食物；小樱看见后，又把自己的一份给鸣人吃。卡卡西突然出现，告诉他们已经过关，因为他们不像以往考生那样，没有自己的想法，亦没有重视伙伴的精神。
……
卡卡西和鸣人等人接受了C级任务，要护送建筑工人达兹纳回国，但途中遇上被波之国无良商人卡多雇佣的叛忍桃地再不斩和白，卡卡西两次力战再不斩。
第一次，卡卡西中了再不斩的计谋，被水牢之术困缚，幸好鸣人相救。之后卡卡西使用写轮眼，复制再不斩的水遁·水龙弹之术，将其击败。
第二次：卡卡西使出追牙术，困住再不斩，然后使出雷切，但这一招被被白拼死挡住了，见白已死，心灰意冷的再不斩牺牲了自己的性命，反过来把作恶多端的卡多杀死。根据他临终前的托付，卡卡西把再不斩、白连同再不斩的斩首大刀葬在一起。
在中忍考试中，卡卡西一直在旁边观看鸣人等三个学生的比赛。当佐助在第一战胜出后，卡卡西就把大蛇丸落在佐助的天之咒印暂时封著。然而却遇上了传说中“三忍”之一——大蛇丸来犯，意图带走佐助，卡卡西便向大蛇丸展示自创秘技--雷切及写轮眼，及警告大蛇丸如欲带走佐助，势必与他同归于尽。不过大蛇丸就暗示卡卡西跟本没有这种能力能杀死他，但亦没有立刻带走佐助，转眼便离开了。卡卡西亦深明自己没有杀死大蛇丸的能力。
……
后来卡卡西在第三场正式考试前，努力培训跟他有相同“雷”属性的佐助。
卡卡西对佐助进行了多日刻苦的训练后，终于让佐助完成可克制我爱罗“砂防御”的“千鸟”；并在佐助比赛资格快要被褫夺的一刻，及时把佐助送到中忍考试会场内。然而，就在佐助跟我爱罗进行激战之际，大蛇丸突然对木叶隐村发动了攻击，而佐助亦追赶被千鸟所伤的我爱罗。
另一方面，卡卡西则解开了音忍药师兜对会场观众所施的幻术，他命令春野樱把中了幻术的漩涡鸣人及奈良鹿丸（实际上早已自行解了幻术）唤醒，并跟忍犬帕克一起、前往阻止佐助追击我爱罗。大蛇丸更联同沙忍合力进攻木之叶，其间我爱罗的任务之一就是在大蛇丸进攻同时发动一尾，可惜由于他的情绪波动在中忍考试时已经发动了一尾，但被佐助的千乌所伤其后被带走，但之后他安定下来再次发动一尾，佐助赶上跟我爱罗大战，可惜佐助此终不敌一尾，一尾正想杀佐助之时呜人赶上更发动前所未见的力量最后和我爱罗两败俱伤。卡卡西则联同阿凯，应付密集如云的音忍及砂忍。结果大蛇丸行动失败，但三代火影亦付出了自己的生命。就在三代目火影的丧礼进行前，卡卡西自身一人前往英雄慰灵碑处，悼念从前死去的队友——宇智波带土。
就在木叶崩溃战后不久、百废待兴时，两名隶属于神秘组织——“晓”的S级叛忍来到了忍村。其中一人就是佐助的兄长宇智波鼬，另外一人是前“雾忍七刀众”之一的干柿鬼鲛。他们前来的目的，就是为了逮捕“九尾人柱力”——漩涡鸣人。中途却遇上了两名正在巡逻的上忍——猿飞阿斯玛及夕日红，并对战起来。但鼬及鬼鲛的实力实在太强，阿斯玛跟红不久就败下阵来。
……
此时，卡卡西刚好赶到，复制鬼鲛的水鲛弹之术，并把鬼鲛迫退。他质问鼬回来的目的，瞬间又跟鼬进行激战。他深知鼬写轮眼瞳术的厉害，所以劝阿斯玛及红把眼合起来，以免中了瞳术。卡卡西认为只有自己的写轮眼才可对付写轮眼，但谁不知鼬的写轮眼是进化了的万花筒写轮眼，实力已有一段差距；再加上卡卡西没有宇智波一族的血脉，不能熟练运用写轮眼，用了不久体力便应付不了。因此，鼬只使出了一招瞳术--月读，就令卡卡西的精神崩溃，像是快要被鼬千刀万剐似的，没办法再作战。由于鼬知道卡卡西认识“晓”，所以便决定要把他带走，并让鬼鲛攻击阿斯玛及红。幸亏好友迈特凯及时赶到，把鬼鲛踢开，成功救出卡卡西、阿斯玛及红。鼬知道阿凯不是个简单的人物，不欲多战，便跟鬼鲛离去。而卡卡西则需到医院接受治疗，直到纲手把他救醒为止。
自佐助执行任务以来，多次需要鸣人的协助才能逃过危机，于是佐助开始对鸣人的能力感到嫉妒。卡卡西对此是非常清楚的，于是当佐助跟鸣人在医院天台对战时，他及时来阻止，并化解了他们的螺旋丸及千鸟攻击。之后佐助独自在树上沉思时，卡卡西便试图开解他，认为丧亲固然悲痛，但卡卡西自己也曾尝过这种滋味；卡卡西说：“现在你已经有鸣人这些朋友了，应放下复仇之事。”