之后音忍四人众来找寻佐助更向他攻击，临走的时候跟佐助说如果想得到力量就来找大蛇丸，此话一直在佐助心中。卡卡西的一番话并未真正令佐助茅塞顿开。为了追寻强大的力量，佐助决定跟随音忍四人众叛离木叶隐村。
鹿丸四人小队和前去追，鸣人和佐助苦战也没有成功将他带回，佐助开启了大蛇丸的力量击倒鸣人后离开。纲手向卡卡西下达了S级任务，但是被卡卡西拒绝并表示这次是认真的。卡卡西赶到终结之谷时，佐助跟鸣人间之战斗已完结，只剩下鸣人倒卧在地上；他唯有把鸣人先带回村里医治，再行打算。
……
组织晓捉去了拥有一尾力量的人柱力五代目风影我爱罗。砂忍向木叶求援，木叶派出卡卡西班，砂隐的千代婆婆其后加入一同。五代目火影纲手再派出凯班作增援，两班分别在途中遇上‘晓’的成员宇智波鼬和鬼鲛（实质上只是幻化成的替身，力量只有主体的三成）。后来与鸣人合作，及鸣人使出螺旋丸加强版--大玉螺旋丸，将宇智波鼬的替身击败。之后再遇上“晓”的成员地达罗及赤砂蝎，迪达拉以我爱罗的尸体，把性格冲动的鸣人引开。为了避免鸣人独自行动，他从后追赶鸣人，留下小樱及千代奶奶暂时应付赤砂蝎。为了节省时间，卡卡西开启了万花筒写轮眼。但是此时卡卡西对他新的写轮眼还不熟悉，还不能熟练的控制结界空间的位置和大小，瞳术打偏到了迪达拉的右手上，而且卡卡西在体力方面亦明显不能支撑这种术，很快就感到疲惫。掉下巨鸟的迪达拉分出分身，欲把他们全部炸死，卡卡西又用万花筒写轮眼把他和爆炸一起转移到了另一个空间。由于连续使用两次万花筒写轮眼，卡卡西需要一段时间休息。期间由来自暗部的天藏（化名大和）暂代七班的队长。
猿飞阿斯玛在对决晓不死组合飞段、角都时阵亡，第十班矢志为老师复仇。卡卡西主动请缨，暂作为第十班的队长，去寻找飞段、角都。甫一对战，卡卡西便用写轮眼看出了角都的土属性结印并以雷切破了其土遁硬化术并刺穿其心脏。谁知对方拥有多个从其他忍者抢来的心脏（连同本体的共五个）故能不死。并且角都能使用心脏所属属性的忍术。后飞段去攻击卡卡西，角都在后面攻击，企图利用飞段的不死之身将卡卡西消灭，所幸被卡卡西躲开。后卡卡西发动双手雷切替第十班成员挡去了角都的伪暗。这时候局面以一敌二，非常不利……连续的消耗使卡卡西喘不过气来；不过，最令卡卡西惊讶的，就是角都居然曾经跟初代火影对战过。
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这时角都欲以卡卡西的心脏填补被雷切击破的心脏。面对近前的风火遁攻击，卡卡西用水阵壁抵挡，但风火克水；趁卡卡西不备，角都用“地怨虞”将他缚住，准备强行用血管挖出卡卡西的心脏。然而，卡卡西在之前就取得了角都的血液并把它交给鹿丸，飞段被鹿丸所骗误用角都的血液施行咒术，角都心脏被破倒地。但角都却突然全身的血管伸出，把卡卡西他们重重捆著，情况不利。卡卡西欲使出万花筒，这时大和及时和鸣人等赶到，最后角都被鸣人的风遁螺旋手里剑击倒。最后，卡卡西以雷切收拾倒在地上、动弹不得的角都，摧毁他最后一个心脏，及把角都的尸首带回木叶村给纲手研究。
为得知晓的情报，追寻佐助的下落，木叶决定锁定鼬，新七班和第八班联手行动。
后众人对上了“晓”的新成员——一个戴着面具、自称“宇智波斑”的神秘男子。“面具男”凭借出神入化的时空间忍术将木叶众玩弄于股掌之中，众人的攻击均对其无效。之后绝突然出现，宣告佐助和鼬的战斗已经结束，鼬已死亡。达到目的的“斑”离开，向卡卡西显露写轮眼，并先其一步赶到决战现场，和绝一起带走了佐助。
……
佩恩六道突然来袭，木叶陷入混乱局面。正当伊鲁卡老师照料受伤的木叶忍者时，遇上了佩恩天道，幸得卡卡西及时相救而免招毒手。卡卡西快速躲开佩恩的攻击，并结印召出土流壁，欲以雷切攻击，却被佩恩神罗天征弹开。卡卡西又分出雷分身，发出雷犬试探。可是雷犬也被吸收。后修罗道也出现，联合万象天引，卡卡西的雷分身被破。此时卡卡西已经了解到佩恩的部分能力就是“类似于引力和斥力”的东西。二对一的情况绝对不利……秋道父子等赶到以超张手攻向佩恩，修罗道被之前破掉的雷分身击中，无法逃脱而被“打扁”。卡卡西告知丁次父子，佩恩能力的5秒间隔时间和自己的计划。随后，卡卡西佯装从地底突袭佩恩，佩恩被迫又一次使出神罗天征将卡卡西弹开，在天道走近卡卡西欲攻击他之时，秋道父子出动肉弹战车攻击佩恩，实则是要借佩恩的能力将他们弹开。佩恩以为只是单纯的攻击，却没想到卡卡西在实行地面攻击以前就将铁链布置在了地下。佩恩天道被牢牢地束缚在了中间，卡卡西用雷切致命一击。可是这时，未被杀死的修罗道却出现在卡卡西的雷切前，这为天道再次使用“神罗天征”赢得了时间。天道害怕卡卡西还有其他打算，打算和卡卡西保持一定距离，用钉子射向卡在废墟中无法动弹的卡卡西，但不知却被卡卡西用神威转移。
……
修罗道向丁次发射了跟踪导弹，此时卡卡西的查克拉已所剩不多，但是他最后发动了神威将导弹转移到异空间，保护了丁次逃离。因为卡卡西说：这是为了拯救木叶的最好方法——将自己好不容易得来的情报交给能离开的人。